Das 3-Sterne-Hotel Chicago Old Colony befindet sich in der Nähe von der Federal Reserve Bank of Chicago, und zwar 6 Minuten zu Fuß von hier entfernt.
Der Chicago Board of Trade ist in 400 Metern und Millennium-Park in 900 Metern vom Hotel aus zu Fuß erreichbar. Die nahegelegenen Unterhaltungsangebote sind Symphony Center (500 Meter) und John Hancock Center (2 km). Auch Magnificent Mile ist in ca. 25 Gehminuten Entfernung vom Old Colony Chicago. Das Hotel liegt rund 200 Meter von der U-Bahn-Station Monroe und etwa 700 Meter vom Skydeck Chicago entfernt.
Das Restaurant The Berghoff Restaurant liegt in unmittelbarer Nähe zur Unterkunft.